((یاد دارم که در ایّام طفولیّت، متعبّد بودمی و شب خیز و مولع زهد و پرهیز. شبی در خدمت پدر (رحمه الله علیه)نشسته بودم. و همه شب دیده بر هم نبسته و مصحف عزیز بر کنار گرفته و طایفه ای گرد ما خفته.))(همان ، ۴۶)
علاقه ی او به عبادت در کودکی و هم نشینی با پدر حاکی از این است که پدر سعدی ضمن به جای آوردن عبادات، نکات تربیتی لازم را به فرزندش می آموزد. در همان حال که به عبادت می پردازد و همه ی شب بیدار است به پسر می گوید: ((جان پدر: تو نیز اگر بخفتی به، از آن که، در پوستین خلق افتی.)) (همان،۴۶)

پند هایی که پدر سعدی در ایّام کودکی به او داده بود همیشه آویزه ی گوش او بوده است:
تو پاک باش و مدار ای برادر از کس باک به یاد دار که این پندم از پدر یاد است
اگر به پای بپویی و گر به سر بروی مقسمت ندهد روزی که ننهاده است(همان،۶۱۱)
۳-۲-۲-۲- ارتباط پدر سعدی با حاکمیّت
ظاهراً پدر سعدی که در ایّام کودکی سعدی زنده بود و او را به مدرسه فرستاده و نصایح حکیمانه ی پدری را از فرزند خویش دریغ نمی کرده با دستگاه حاکمیّت نیز ارتباط داشته است. زیرا سعدی در قطعه ای که در مدح اتابک سعد بن زنگی سروده، پدرش را بنده ی قدیم این دربار و خود را بنده زاده و نعمت پرورده ی آن دربار می شمارد:
پدرم بنده ی قدیم تو بود عمر در بندگی به سر برده است
بنده زاده که در وجود آمد هم به روی تو دیده بر کرده است
خدمت دیگری نخواهد کرد که مرا نعمت تو پرورده است (سعدی،۱۳۸۴ ،۷۱۳)
۳-۲-۲-۳- وفات پدر سعدی
این پدر حکیم و دانشمند سعدی که به قول او بنده ی قدیم دربار بوده، در مرحله ای از کودکی سعدی دار فانی را وداع گفته است. معلوم نیست سعدی در چند سالگی پدر خود را از دست داده ولی هر چه بوده و در هر سنّی که بوده، احساس می کند که تکیه گاهی را از دست داده است. چون درد از دست دادن پدر در کودکی او را چنان بار آورده که به قول خود برای همیشه از درد طفلان یتیم آگاهی داشته است.
من آنگه سر تاجور داشتم که سر بر کنار پدر داشتم
اگر بر وجودم نشستی مگس پریشان شدی خاطر چند کس
کنون دشمنان گر برندم اسیر نباشد کس از دوستانم نصیر
مرا باشد از درد طفلان خبر که در طفلی از سر برفتم پدر (همان، ۱۹۸)
درست است که به نص گفتار سعدی پدرش را در کودکی از دست داده و خود را بی پناه احساس می کرده، ولی سعدی در مرحله ای بوده که پدرش او را شایسته ی نصیحت و وصیّت دانسته است به گونه ای که ظاهراً در بستر بیماری و هنگام رحلت، سخنان حکیمانه ی پندگونه به فرزند خویش می گوید. و سعدی بعدها این نصایح پدر را این گونه ذکر می کند:
پدر که جان عزیزش به لب رسید چه گفت یکی نصیحت من گوش دار جان عزیز
به دوست گرچه عزیز است راز دل مگشای که دوست نیز بگوید به دوستان عزیز
(همان ، ۷۲۹)
باز هم به گفته ی سعدی، پدر او در لحظه های آخر عمر، این گونه فرزند خود، سعدی را نصیحت می کند:
پدر چون دور عمرش منقضی گشت مرا این یک نصیحت کرد و بگذشت
که شهوت آتش است از وی بپرهیز به خود بر آتش دوزخ مکن تیز (سعدی،۱۳۸۴ ،۱۳۰)
پدر سعدی او را از شهوت پرستی بر حذر می دارد. شاید نصیحت درباره ی شهوت و مسائل جنسی، برای یک کودک غیر قابل ملموس باشد. بنابراین پدری که به شواهد تاریخ اهل علم است، قطعاً چنین نصیحتی به طفل خردسال نمی کند. بنابر آن چه که بیان گردید، به احتمال زیاد پدرش تا دوره نوجوانی شیخ زنده بوده و در تربیت فرزند کوشش نموده است.
۳-۲-۳- مادر سعدی
سعدی در یکی از داستان های گلستان به صورت اول شخص مفرد، خاطره ای بیان می کند که نشانگر آن است که مادر سعدی تا ایّام جوانی او در قید حیات بوده است. چون در این عبارت از جوانی خود و احتمالاً ناتوانی مادر سخن گفته است. سعدی گفته است: (( وقتی به جهل جوانی بانگ بر مادر زدم، دل آزرده به کنجی نشست و گریان همی گفت: مگر خردی فراموش کردی، که درشتی می کنی؟)) (همان، ۱۰۸)
۳-۲-۴- بردار سعدی
شیخ در یکی از قطعات از برادری که در زمان خود در بازار شیراز دکانی داشته، این گونه یاد کرده است:
احوال برادرم شنیدی فی الجمله تو را خبر نباشد
خرمای به طرح داده بودند جرم بد از این بتر نباشد
اطفال و کسان و هم رفیقان خرما بخورند و زر نباشد
آن گه چه محصلی فرستی ترکی که از او بتر نباشد(همان، ۷۶۷)
آن چه مسلّم است، شیخ برادری داشته است که در بازار شیراز دکان داشته است. امّا جایی ذکری از نام او نشده است.
۳-۲-۵- در گذشت فرزند سعدی
سعدی قریب به سی سال در دیار عرب زندگی کرده است و به شهرهای مختلف این دیار مسافرت نموده، گویا در یکی از سفر هایش به مکّه در شهر زیبای صنعا ازدواج کرده و ماندگار شده است. تنها تصویری که از زندگی شاعر در صنعا، در آثارش دیده می شود، حادثه ی تلخ مرگ فرزند است که این گونه بیان می شود:
به صنعا درم طفلی اندر گذشت چه گویم کز آنم چه بر سر گذشت
نهالی به سی سال گردد درخت ز بیخش در آرد یکی باد سخت
عجیب نیست در خاک اگر گل شکفت که چندین گل اندام در خاک خفت
به دل گفتم ای ننگ مردان بمیر که کودک رود پاک و آلوده پیر
ز سودا و آشفتگی بر قدش برانداختم سنگی از مرقدش(سعدی،۱۳۸۴ ،۳۰۹)
درباره ی سن طفل، اطّلاعی در دست نیست، امّا مصراع « نهالی به سی سال گردد درخت» کمی انسان را دچار سر در گمی می کند. آیا عدد سی سال، اشاره به سن فرزند دارد؟ در آن صورت طفل نیست. آیا مادر بچّه اهل صنعاست؟ آن چه می توانیم بگوییم این است که سعدی در شهر صنعای یمن، فر
زندی را از دست داده است.
۳-۲-۶- همسر سعدی
سعدی در حکایتی از باب دوم، ضمن بیان مهاجرت از دمشق، از اسارت و کار گل در خندق طرابلس یاد می کند. شیخ شیرازی کیفیّت آزادی خود و ازدواج در آن شهر را این گونه بیان می کند:
(( یکی از رؤسای حلب که سابقه ای میان بود، گذر کرد و بشناخت و گفت: ای فلان! این چه حالت است؟ گفتم چه گویم؟… بر حالت من رحمت آورد و به ده دینار از قیدم خلاص کرد و با خود به حلب برد و دختری که داشت به نکاح من درآورد به کابین صد دینار. مدّتی برآمد، بد خوی ستیزه جوی نافرمان بود. زبان درازی کردن گرفت و عیش مرا منغّص داشتن.))
(سعدی ،۱۳۸۴ ،۵۷)